A l’heure où Christophe Colomb débarquait sur l’île Hispaniola, l’art des indiens Arawaks et Taïnos régnait déjà à travers les symboles de leurs croyances religieuses, d’ailleurs prétendus à l’origine des vévés, éléments tracés au sol lors des cultes vaudous.
Cependant, il semble que la peinture haïtienne prend son véritable envol après l’indépendance en 1804. C’est à cette date historique que le roi Henri Christophe instaure l’Académie Royale de Peinture au Cap Haïtien, où il sollicite notamment le peintre anglais Richard Evans pour enseigner. Dès lors, une multitude d’académies et d’écoles d’art émergent, comme l’Ecole d’Art de Port-Au-Prince en 1816 fondée par le président Pétion, ou l’Académie de Peinture et de Sculpture créée par l’artiste haïtien Lochard en 1880. Les thèmes du vaudou et de l'histoire prédominent dans la peinture haïtienne, en particulier sous l'empereur Soulouque entre 1830 et 1860. Toutefois, il est à préciser qu’au XIXe siècle, elle reste influencée par le style européen, importé par les riches familles blanches et véhiculé par les innombrables copistes. Il faudra attendre les années 1930 et surtout 1940 pour apercevoir les prémices d’une identité artistique haïtienne proprement dite.
L’arrivée de l’aquarelliste américain Dewitt Peters en Haïti marque un tournant artistique important. En ouvrant le Centre d’Art de Port-Au-Prince en 1944, il enseigne l’art moderne aussi bien à l’élite intellectuelle qu’aux autodidactes, à qui il offre une réelle chance d’exprimer leur créativité.